A partir d'un guió d'ell mateix, Woody Allen ambienta "Café Society" als anys 30 i situa la trama entre Hollywood i la ciutat de Nova York. La història gira al voltant d'un jove que marxa de Manhattan, Bobby (Jesse Eisenberg – actor que col·labora de nou amb Woody Allen després de "A Roma con Amor"), i que vol fer fortuna a Hollywood de la mà del seu oncle, agent artístic de diferents estrelles del cinema, Phil (Steve Carrell). 

Un cop allà s'enamora de seguida de Vonnie (Kristen Stewart) fins que descobreix que Vonnie és, precisament, l'amant del seu oncle. Bobby retorna a la seva enyorada Nova York i obre el selecte Cafè Society que esdevindrà el centre neuràlgic de la nit novaiorquesa. Aleshores Bobby s'acaba enamorant d'una noia, Veronica (Blake Likely), amb idèntic nom que l'anterior noia que li havia robat el cor.


Woody Allen combina diferents formats, des de la comèdia romàntica al cinema de gàngsters, el musical o el cinema dins del cinema. Fins i tot incorpora els seus inconfusibles tocs irònics sobre la tradició jueva a la qual pertany la seva família enmig de la trama del film. Però predomina una sensació d'aiguabarreig, de combinació d'escenes i moments amb una tendència molesta a l'amuntegament i la dispersió, en concordança també amb una certa coralitat marca de la casa.


La utilització recurrent de la veu off en els seus films imprimeix certa fredor a la història, extensible als seus inconstants personatges. I com passa en el seu cinema recent ens deixa la sensació que acaba filmant més que històries, proverbis. Com és el cas de la màxima que "la vida seria una comèdia escrita per un sàdic escriptor de comèdies", lema de la mateixa "Cafè Society". I el to volàtil, despreocupat i lleuger ajudar a reforçar encara més la sensació de distanciament.


Les tribulacions de l'amor s'erigeixen en l'epicentre del film gràcies a l'amor doble que sent el jove protagonista Bobby - alter ego del mateix cineasta-. Un personatge torbat i melancòlic, personatge desdoblat, arrossegat per l'encís de dues dones amb el mateix nom. Una escissió personal que s'estén fins i tot a l'àmbit geogràfic, en què el protagonista roman dividit també entre dues ciutats, entre Los Ángeles i Nova York.

Un tret distintiu del film rau en la seva luxosa il·luminació en el que és la primera col·laboració de Woody Allen amb l'oscaritzat fotògraf Vittorio Storaro, tot aconseguint un vistós i atractiu segell de qualitat plàstica, una pàtina artística idealitzadora que l'apropa quasi al somni i l'irreal.